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肉桂酸
【中文名称】肉桂酸；桂皮酸；桂酸
【化学名称】β-苯丙烯酸；3-苯基-2-丙烯酸
别名：桂皮酸,苯丙烯酸,亚苄基乙酸,桂酸,trans-3-Phenylacrylic acid，Cinnamic acid，3-Phenyl-2-propenoic acid
【英文名称】cinnamic acid; β-phenylacrylic acid
【CAS No.】 140-10-3
【结构或分子式】C6H5-CH=CH-COOH
【相对分子量或原子量】148.17
【密度】1.245
【熔点（℃）】133
【沸点（℃）】300
【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口2500。
【性状】白色或微黄色单斜结晶体，具有爽快的淡甜酯香味。是一种重要的精细化工合成中间体，有顺式和反式两种异构体，通常以反式存在。微溶于水，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶剂中。在146℃蒸馏时脱羧而成苯乙烯；1克能溶于2L水中（25℃），在热水中溶于6ML乙醇中。
【化学名称】β-苯丙烯酸；3-苯基-2-丙烯酸
别名：桂皮酸,苯丙烯酸,亚苄基乙酸,桂酸,trans-3-Phenylacrylic acid，Cinnamic acid，3-Phenyl-2-propenoic acid
【英文名称】cinnamic acid; β-phenylacrylic acid
【CAS No.】 140-10-3
【结构或分子式】C6H5-CH=CH-COOH
【相对分子量或原子量】148.17
【密度】1.245
【熔点（℃）】133
【沸点（℃）】300
【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口2500。
【性状】白色或微黄色单斜结晶体，具有爽快的淡甜酯香味。是一种重要的精细化工合成中间体，有顺式和反式两种异构体，通常以反式存在。微溶于水，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶剂中。在146℃蒸馏时脱羧而成苯乙烯；1克能溶于2L水中（25℃），在热水中溶于6ML乙醇中。
肉桂酸主要理化性质如下：
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分析项目
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质量标准
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实测结果
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外观
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白色至浅黄色晶状粉末
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合格
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香型
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Balsam scent
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合格
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含量
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≥99%
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≥99%
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熔点（℃）
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≥130℃
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132.5-134.5
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灼烧残渣
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≤0.1%
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0.009%
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氯化物（以CL计）
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≤0.005%
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≤0.005%
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重金属
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≤10ppm
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≤10ppm
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结论
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本产品符合FCCIV标准
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肉桂酸它本身是重要的有机合成中间体之一，广泛用于医药、农业、化工、日化等方面。大部分肉桂酸和相应的醇在催化剂存在下酯化合成。合成的肉桂酸酯主要用作食品和化妆品的香料。这些香料包括：肉桂酸甲酯、乙酯、丙酯、异戊酯、丁酯、异丁酯、正庚酯、烯丙酯、松油酯等。
肉桂酸的用途
一．肉桂酸在香精香料中的应用
1.调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。
2.可作为芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。
3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅、甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。
4.肉桂酸本身就是一种香料，具有很好的保香作用，通常作为配香原料，可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。
二．肉桂酸在食品添加剂的应用
1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。
2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87，080（2001，11.22）该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成，具有很强的杀菌、防腐作用。
3.肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶，可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种，必将大大提高辣椒品质，从而有力推动辣椒产业化发展。
4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。
5.还可用在葡萄酒中，使其色泽光鲜。
6.肉桂酸具有很强的兴奋作用，可广泛直接添加于一切食品中。
三．肉桂酸在医药工业中的应用
医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”，局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A－５４９１人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有极大的应用价值。
四．肉桂酸在美容方面的应用
肉桂酸可应用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。
五．肉桂酸在农药工业中的应用
在农业工业中，肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。
六．肉桂酸在有机合成化工方面的应用
在有机化工合成方面，肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。
应用于塑料方面，可用作PVC的热稳定剂，杀菌防霉除臭剂，还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫，也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。
【制备或来源】
合成肉桂酸的方法众多,主要合成方法如下: (1) Perkin 合成法 ; (2) 苯甲醛2丙酮法 ; (3) 苄叉二氯2无水醋酸钠法。这些方法或流程长,温度高, 能耗大,收率低;或副产物多,分离纯化难,污染严重。(4) 肉桂醛氧化为肉桂酸法,以H2O2 (浓度要求为90 %～100 %属危险品) 、NaClO2 等无机氧化物为氧化剂进行氧化 ,需要大量有机溶剂如丙腈、苯等,污染环境,不利于工业化;或是分子氧化法,其中液相催化氧化法收率较低(70 %左右) ,且也使用大量有机溶剂。
一．肉桂酸在香精香料中的应用
1.调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。
2.可作为芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。
3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅、甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。
4.肉桂酸本身就是一种香料，具有很好的保香作用，通常作为配香原料，可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。
二．肉桂酸在食品添加剂的应用
1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。
2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87，080（2001，11.22）该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成，具有很强的杀菌、防腐作用。
3.肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶，可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种，必将大大提高辣椒品质，从而有力推动辣椒产业化发展。
4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。
5.还可用在葡萄酒中，使其色泽光鲜。
6.肉桂酸具有很强的兴奋作用，可广泛直接添加于一切食品中。
三．肉桂酸在医药工业中的应用
医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”，局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A－５４９１人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有极大的应用价值。
四．肉桂酸在美容方面的应用
肉桂酸可应用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。
五．肉桂酸在农药工业中的应用
在农业工业中，肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。
六．肉桂酸在有机合成化工方面的应用
在有机化工合成方面，肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。
应用于塑料方面，可用作PVC的热稳定剂，杀菌防霉除臭剂，还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫，也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。
【制备或来源】
合成肉桂酸的方法众多,主要合成方法如下: (1) Perkin 合成法 ; (2) 苯甲醛2丙酮法 ; (3) 苄叉二氯2无水醋酸钠法。这些方法或流程长,温度高, 能耗大,收率低;或副产物多,分离纯化难,污染严重。(4) 肉桂醛氧化为肉桂酸法,以H2O2 (浓度要求为90 %～100 %属危险品) 、NaClO2 等无机氧化物为氧化剂进行氧化 ,需要大量有机溶剂如丙腈、苯等,污染环境,不利于工业化;或是分子氧化法,其中液相催化氧化法收率较低(70 %左右) ,且也使用大量有机溶剂。
